Velká řeka Volha dala život nejedné ruské osadě. Historie Cheboksary také začala na břehu této řeky a je s ní neoddělitelně spjata. První osídlení v těchto místech se datuje do XIII-XIV století, o čemž svědčí archeologické nálezy.
Ale datum založení Cheboksary je považováno za květen 1469, podle zmínky v kronice, která přežila dodnes. Navíc v té době už to byla známá osada na volské silnici, jejímiž hlavními obyvateli byli Čuvash a potomci Bulharů.
Začátek a kvetení
Nové období v životě této osady začíná v roce 1555, kdy se čuvašské země staly součástí ruského království. Historie Cheboksary je neodmyslitelně spjata s pevností, protože se jedná o první stavbu, která se zde objevila. A přestože Čuvash reagoval na ruské hosty celkem mírumilovně, účelem nadace bylo posílit východní hranice státu.
Pohodlné umístění osady přirozeně vedlo k rozšíření oblasti činnosti měšťanů. Kromě armády se zde objevili obchodníci, řemeslníci a duchovní, to znamená, že se pevnost proměnila v rychle se rozvíjející město.
Do konce 17. století vojenský význam ustoupil do pozadí, obchod byl v centru a město se stalo jedním z důležitých obchodních center na Volze. Toto období je také charakterizováno aktivní výstavbou náboženských budov. Aktivně se rozvíjí také výstavba obytných budov, veřejných komplexů, státních a soukromých obchodních domů. Toto urbanistické období se stává důležitou součástí historie Cheboksary, pokud o něm krátce napíšeme.
Cheboksary v XIX - XX století
Po mnoho staletí byl hlavním zaměstnáním místních obyvatel obchod a průmysl zaujímal nevýznamné místo - souviselo to především s domácími potřebami obyvatel města a jeho okolí. Role města se po říjnové revoluci radikálně změnila. Z malé osady s pěti tisíci obyvateli (na počátku dvacátého století) se stává významným hospodářským, obchodním a kulturním centrem.
V roce 1920 se stalo správním centrem Čuvašské autonomní oblasti a v letech 1925-1992 se stalo hlavním městem Čuvašské autonomní sovětské socialistické republiky. Populace města roste rychlým tempem, rozvoj průmyslu usnadnily továrny evakuované během války. Rozvoj Cheboksary pokračoval i po skončení války.