Chicago, stejně jako hlavní město USA, je zajímavé pro skupiny cestujících: mohou obdivovat budovy různých architektonických stylů, staré budovy a ultramoderní čtvrti, relaxovat v mnoha parcích a v místních muzeích vidět mistrovská díla světa.
Willisova věž
Mrakodrap vysoký více než 440 m má vyhlídkovou plošinu - při výstupu do 103. patra v jednom z vysokorychlostních výtahů budou návštěvníci moci obdivovat Chicago, sousední státy a Michiganské jezero (krásné výhledy se otevírají díky 4 zatahovací skleněné balkony, které pojmou až 5 osob).
Cloud Gate
Socha je vysoká 10 m, proslulá fazolovitým tvarem a je dílem Anisha Kapoora. Tato nejfotografovanější dominanta Chicaga (dříve bylo sochařství zakázáno fotografovat) je rozpoznatelným symbolem města.
Socha od Picassa
Podle jedné verze byla tvorba 15,5 metrové původní sochy (styl - kubismus) inspirována obrazem Lydie Corbett, které Picasso věnoval mnoho ze svých děl. Dnes je tato socha oblíbeným místem setkávání, kde se často pořádají farmáři a vánoční trhy, pořádají se hudební vystoupení a další akce.
Buckinghamská fontána
V blízkosti krásné fontány je vždy velký počet lidí (každou minutu od 134 trysek vypouštějících asi 14 000 galonů vody) vyrobených v rokokovém stylu růžového mramoru: jejich cílem není jen na několika obdivovat strukturu připomínající svatební dort podlahy, ale také fotografovat, hodit mincí a přitom si něco přát. A večer Buckinghamská fontána potěší hosty světelnou a hudební show (k tomuto účelu slouží více než 800 lamp; první show se koná v 9 hodin a poslední ve 22 hodin).
John Hancock Center
Tento mrakodrap, další symbol Chicaga, je známý svou restaurací, vyhlídkovou plošinou s kruhovým výhledem (turisté ji rádi navštěvují, aby obdivovali Michiganské jezero a panoramatické výhledy na Chicago; hosté pozorují zvláštní panorama večer, když město září ze zapnutých světel) a observatoř (díky dostupným zde, se zvukovými průvodci v angličtině, se turisté vydají na multimediální prohlídku a seznámí se s památkami Chicaga; odtud se otevře 360˚ pohled) umístěnými na 93–100 patrech, stejně jako obchody na 1-5 patrech a bazén ve 44. patře.
